Attualmente il decano dei progettisti navali americani ( è nato a New York nel 1908), vive oggi in pensione in un villaggio del Vermont. Verso la fine degli anni venti, il giovane Olin, che insieme al fratello Rod aveva veleggiato a lungo nel Long Island Sound, dotato di una predisposizione geniale nel tracciamento delle linee d'acqua di imbarcazioni, spedì un suo disegno alla rivista " Yachting". Il disegno, un " day sailer", venne pubblicato e non sfuggì all'attenzione e all'occhio esperto di Drake Sparkman, allora conosciuto come validissimo brooker di imbarcazioni.

Questi convocò il giovane Olin e non solo gli offrì un lavoro, ma addirittura lo associò al proprio studio. Fu così che nacque la Sparkman & Stephens. In piena depressione (1929), il padre dei due fratelli commissionò alla Sparkman & Stephens la progettazione di "Dorade". Questa barca, nel momento del varo, venne definita il primo vero " Ocean Racer " moderno. Tutti conoscono lo straordinario successo di "Dorade" al Fastnet, quando si presentò sulla linea del traguardo quattro giorni prima degli altri concorrenti.

Olin Stephens continuò a progettare barche e, resosi conto che "Dorade" pur plurivittoriosa, tendeva a rollare moltissimo particolarmente con mare formato e nelle andature poppiere, studiò ancora le sue linee per risolvere il problema. L'occasione arrivò con la commissione di "Strormy Weather" a cui Olin diede una forma diversa, specie nelle sezioni sommerse, leggermente arrotondate rispetto a quelle di "Dorade" e con l'aumento del baglio massimo ( il rating dell'epoca penalizzava gli scafi stretti). "Stormy Weather" fu probabilmente la barca che vinse di più.

Olin Stephens ha alle sue spalle mezzo secolo di successi, ma il più grande fu quello di aver contribuito a ben sei vittorie dei defenders in Coppa America. Iniziò nel 1937 con il possente "J Class Ranger", per poi passare ai 12 Metri "Columbia" (1958), "Costellation" (1964), "Intrepid" (1967), "Courageous" (1974) e "Freedom" (1980). Il "Ranger", per il cui progetto aveva collaborato con Starling Burgess ed a bordo del quale Olin ebbe l'incarico di tattico, segnò l'ingresso ufficiale del grande architetto nella storia della " Coppa America ".

Altro grande successo per Olin fu "Finisterre" che vinse la "Bermuda Race" per tre volte di seguito ( record imbattuto ) e vinse, o si piazzò al secondo posto, in tutte le regate cui prese parte, anche grazie al vantaggioso "rating". Il periodo più intenso di creazioni di Olin Stephens fu quello dal 1950 al 1980; prima di ritirarsi in pensione, potè contare i suoi progetti che furono più di 2.500.

Più che disegnare le barche, Stephens le concepiva: al disegnatore forniva dislocamento, larghezza massima ed alcune linee della poppa e della prora da seguire, un metodo di lavoro che lo straordinario intuito creativo e la padronanza profonda della sua professione dimostrarono vincente e determinante in ogni progetto realizzato.